Il carnevale di Gallipoli ha inizio il 17 gennaio, giorno in cui si festeggia S. Antonio Abate popolarmente chiamato “Sant’Antonio te lu focu”, quando, con il rito delle “focareddhe” si bruciano all’aperto, nelle pubbliche piazze, enormi cataste d’ulivo e si aprono le danze carnevalesche al suono dei tamburelli cadenzati al ritmo della pizzica.

Alla base dei festeggiamenti del carnevale gallipolino c’è una leggenda. 
Si narra di, una vecchia, “la Caremma”, che aveva chiesto a Dio la grazia di poter trascorrere il carnevale con il figlio Teodoro, “lu Titoru” impegnato al fronte. Il Signore concesse la grazia e per permettere al figlio di giungere in tempo, prorogò la fine del carnevale concedendo ancora due giorni “li giurni de la vecchia”. 
Lu Titoru riuscì ad arrivare a casa il martedì, appena in tempo per godere del carnevale e tanta era la voglia di darsi ai festeggiamenti e gustare prelibatezze che rimase ucciso da una colossale indigestione o strozzato da una polpetta andata di traverso. E cosi, il povero Teodoro muore sul finire del carnevale.
Lu Titoru, diventa la maschera tradizionale del carnevale gallipolino.
Oggi la leggenda è rievocata con la rappresentazione del corteo funebre “lu carru te lu Titoru” che apre le sfilate. Un pupo di paglia è portato in giro per la città su di un carro funebre, fra i pianti scomposti delle “chiangimorti” normalmente rappresentate da uomini mascherati da vecchie signore.
A Gallipoli, la prima grande sfilata dei carri allegorici si organizza nel 1954, l’evento ottenne risultati incoraggianti e fu ripetuto negli anni seguenti con successo sempre crescente, fino a registrare punte superiori anche alle 120.000 persone assiepate lungo l’arteria principale del Borgo Nuovo.
Ormai, le sfilate dei i carri allegorici e dei gruppi mascherati, costituiscono una tradizione consolidata e annualmente si allestiscono enormi carri dalle curatissime coreografie realizzate dalle sapienti mani di artigiani locali, i temi delle sfilate prendono spunto da temi di attualità trattati con satira e tanta voglia di divertirsi.
A mezzanotte del martedì grasso, il suono delle campane segna la fine del divertimento 
Dal mercoledì delle ceneri è possibile vedere, visitando la città, una pupattola vestita di nero e spettinata appesa in corrispondenza dei crocevia delle strade. Rappresenta la Caremma che non si da pace per la morte del povero Titoru.